Los miembros de Los Calzones Rotos comenzaron su actividad juntos en 1988, tocando en vivo en bares y centros públicos, covers de sus bandas favoritas, como Madness, Bad Manners, The Specials, The Skatalites y The Selecter y presentando algunos temas propios, como el picaresco “Cerveza Ska”. En una gira de verano de 1989 se concretaron como banda independiente, creando su sello y estableciéndose como banda. En 1991 lanzan su disco homónimo, en la que la misma banda fue la que editó las canciones del álbum. El trabajo fue un éxito, se vendió una numerosa cantidad de unidades, y consiguieron ser editados por etiquetas alternativas en varios países. Algunos de sus temas más recordados son: “Ska del Novio” y “Skabaret”. Aquel impacto los proyectó al interior del país, donde comenzaron a realizar giras.